Se a interface do usuário falhar, sugiro uma macro. Você pode listar seus nomes de arquivos no documento do Word, um parágrafo um nome? Em seguida, a macro a seguir substituirá os nomes dos arquivos pelo conteúdo do arquivo:
Sub Include()
With ActiveDocument
For i = .Paragraphs.Count To 1 Step -1
Set oRange = .Paragraphs(i).Range
sFname = oRange.Text
sFname = Left(sFname, Len(sFname) - 1)
sFname = "c:\tmp\" & sFname
oRange.InsertFile FileName:=sFname
Next
End With
End Sub
Substitua c:\tmp\
pelo seu caminho.