Eu tive o mesmo problema com MacVim instalado e executando vim em Terminal.app . Acontece que, por padrão, MacVim não substitui o sistema vim que não possui suporte à área de transferência ( vim --version imprime -clipboard ).
Reinstalando MacVim :
brew reinstall macvim --with-override-system-vim
e o relançamento da sessão Terminal.app resolve o problema.