Eu tentei vinho, mas não funcionou como esperado
Sim, o VS exigirá uma pilha completa e adequada do Windows. O vinho simplesmente não vai cortá-lo.
Você precisará de inicialização dupla ou usar virtualização (Virtualbox, VMWare, etc) para instalar uma cópia adequada do Windows. Eu provavelmente iria com uma máquina virtual, mas provavelmente será um pouco mais lento do que uma instalação nativa - o que pode ser um problema se você estiver compilando muito. O lado positivo é que você nunca terá que sair do Ubuntu.
Além disso, você provavelmente quer ver a transição de seus projetos para fora do .NET e para o Mono. Vai demorar um pouco até que o recente material .NET de código aberto atinja um estado utilizável, e mesmo assim, provavelmente será apenas um alvo. Eu duvido que o MS vai portar o VS para ser multi-plataforma.