Você pode experimentar a Ponte de músicas .
"O MusicBridge permite que as pessoas que usam o iTunes e o WMP na mesma máquina mantenham suas bibliotecas em sincronia. O MusicBridge oferece uma variedade de opções de sincronização para que você possa gerenciar sua coleção de músicas no media player ou em ambos. "
Isso sincronizará seus metadados nas duas direções entre o Windows Media Player e o iTunes.