Oh, achei uma maneira muito fácil de fazer isso.
- Mantenha pressionada a tecla Option e clique na lixeira
- Solte o clique (ainda tem a tecla de opção pressionada)
- Clique em "Esvaziar lixeira" (ainda tem a tecla de opção pressionada)
- Feito.
Hm .. recurso oculto do Mac.