Sistemas operacionais mais antigos (como o MS-DOS) tinham certos requisitos que poderiam limitar quantos você poderia ter em uma única máquina. Eu acredito (corrija-me se eu estiver errado) que o MS-DOS mencionado teve que ser instalado na primeira partição primária.
Com sistemas operacionais modernos, não há limite; você pode ter quantos desejar, desde que tenha o espaço em disco para armazená-los todos e um carregador de inicialização configurado adequadamente.
No entanto, tendo trabalhado com múltiplos sistemas operacionais em uma única máquina, posso dizer que raramente vale a pena o esforço. Uma alternativa muito melhor é tê-los rodando em um ambiente virtual; os requisitos são um pouco mais altos do que (você precisa ter recursos suficientes para executar seu sistema operacional regular e, em seguida, recursos suficientes para executar o sistema operacional incluído).
A menos que você esteja perguntando quantos sistemas operacionais podem rodar ao mesmo tempo em uma única máquina (todos virtuais) ... A RAM torna-se o limite principal. Mas, à medida que os núcleos de CPU e o espaço em disco se tornam compartilhados, os recursos se espalharão de forma mais fina e mais fina, e todas as VMs serão mais lentas e mais lentas. Não há limites teóricos para quantos sistemas operacionais você pode ter, contanto que você tenha a RAM, mas calculá-la exigiria responder algumas perguntas como "que tipo de sistema operacional". Um DOS antigo requer muito menos recursos para ser executado do que o Windows Vista.