O reinício total do Safari fez o truque para mim.
A partir de alguns meses atrás, comecei a receber um número significativo de erros "Tentando se conectar" ao usar o Google Docs no Safari.
Eu posso carregar bem a página e posso até começar a usá-la, mas em alguns segundos eu geralmente vejo a caixa de diálogo Tentando se conectar. Estou ciente de que isso acontece no Planilhas Google, no Documentos e no Desenhos. Não vejo o mesmo problema quando mudo para o Chrome. Eu acredito que minha conexão de rede seja robusta.
Um recarregamento da página não corrige isso. Limpar meu histórico de navegação geralmente conserta por um dia ou dois. Às vezes desaparece sozinho. Normalmente, estou conectado a duas ou mais contas do google quando uso o Google Docs. Percebi o problema em documentos do Google Apps for Business, eu não o notei na minha conta pessoal, mas isso pode ser porque eu uso muito menos minha conta pessoal para documentos. Eu não notei nenhum log no console.app quando isso acontece.
Safari 8.0.2 OS X 10.10.1
O reinício total do Safari fez o truque para mim.
Não tenho certeza se esse é o seu problema, mas usar um User Agent Overrider causa problemas para mim no Ubuntu. Quando desativo o overrider, ele se conecta sem problemas.