A Apple não tem uma política de atualização consistente desde o lançamento até o lançamento do OS X. Posso dizer quais foram as regras para cada lançamento, mas não posso extrapolar uma tendência verossímil a partir desses dados. Então, quando chegar a hora de sair 10.9, é difícil saber qual oferta de atualização a Apple fará.
Aqui está o histórico:
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A partir do Mountain Lion (OS X v10.8.x, que deve sair a qualquer momento), você pode fazer upgrade do Lion (10.7.x) ou do Snow Leopard (10.6.x) por $ 19.
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O Lion custava US $ 29 e você só podia fazer upgrade do Snow Leopard.
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O Snow Leopard custava US $ 29, se bem me lembro, e você só pode atualizar do Leopard (10.5.x). MAS, se você tivesse o Tiger (10.4.x), você poderia legalmente pegar o Snow Leopard como parte do "Mac Box Set" que era como um pacote de 199 dólares do Snow Leopard, iWork (Pages / Numbers / Keynote), e iLife Banda / iMovie / iPhoto).
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O Tiger (10.4.x), e todos os principais lançamentos antes disso, eram de US $ 129 cada e podiam atualizar qualquer Mac compatível de qualquer versão do Mac OS. Ou seja, não houve "preços de atualização", todos tiveram que pagar US $ 129 por vez cada vez que desejavam uma nova versão principal do sistema operacional.
Observe que, cada vez que você coloca as mãos em um disco de instalação ou imagem de disco, geralmente é possível instalá-lo em qualquer versão mais antiga do Mac OS X. Ou seja, o instalador não reforça nenhum termo de licenciamento; você estava meio que no sistema de honra para não violar os termos de licenciamento da Apple. O que eu listei acima foi o permitido legalmente pelos termos de licença da Apple.