Certo ...
Jogador (grátis) - muito de nível de entrada, mas funciona perfeitamente bem - Se eu tenho uma máquina preparada e preciso mostrá-la para alguém não técnico, eu daria a eles os arquivos e eles instalam e executam ... muito simples .
Workstation (pay) - Virtualização muito estável e robusta, oferece muitos recursos avançados que contribuem para um ambiente de teste e desenvolvimento brilhante.
Servidor (gratuito) - Muito semelhante ao Workstation, mas com algumas limitações, ele é projetado para ser mais robusto, mais fácil de gerenciar e, embora não precise ser, é projetado para ir em um servidor e ser deixado sozinho .
Fusion - mais ou menos como o Workstation, mas para macs.
Vsphere (Muito caro) - Basicamente, ele é instalado em metal puro e oferece um ambiente de virtualização de MUITO alto desempenho - é MUITO bom!
(não listado, mas ...) ESXi (Free) - Vsphere, mas com muitas das ferramentas de gerenciamento faltando.
Quanto ao que acontece se você usar um e depois mudar para outros - Muitos dos produtos são realmente compatíveis um com o outro - você pode criar em um e usar em outros, desde que você escolha os níveis corretos ao criar um novo VM:
Para o Readynas, francamente, a menos que esse seja um ambiente corporativo imenso, recomendo usar apenas armazenamento local.
Quanto a alternativas, você pode usar o Hyper-V, mas ... Nenhum desses produtos oferece suporte a Macs como convidado (além do VMware Fusion) - a TI quebra o EULA da Apple.
Pessoalmente, se isso é para uma máquina que você possui, use o VMWare Workstation. Se isso for para um servidor que você está usando atualmente e não deseja formatar / alterar, use o VMWare Server. Se isso for para um novo servidor, use o Esxi.