Você pode forçar o Gmail a usar o SSL o tempo todo. Role para baixo até " Conexão do navegador " na primeira página de Configurações, e marque a opção "Sempre usar HTTPS". E feito: D
Editar 29/04/2014: agora está ativado pelo padrão, mas pode ser desativado. Além disso, os administradores do Google Apps podem permitir ou proibir a opção de desativá-lo no cpanel do Google.