Peço desculpas se isso é contundente, mas o que você está sugerindo é uma idéia terrível. Por favor, considere os seguintes pontos.
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Novos sistemas operacionais não são uma boa ideia, especialmente aqueles que parecem não ser criados para empresas.
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Passar do XP diretamente para o 8 vai confundir todos os seus usuários, assim como você ficou um pouco perdido.
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Não, até onde sei, não há como fazer uma sensação clássica. Não há mais menu Iniciar no sentido tradicional.
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Se você estiver migrando do XP para qualquer sistema Windows, faça o Windows 7. Faça seus usuários e faça um favor a si mesmo e evite o Windows 8 até que seja comprovado.
O mais novo não é sempre melhor.