Embora potencialmente funcione razoavelmente e exija acesso root nos servidores remotos, você pode configurar um servidor OpenVPN fora da rede do local de trabalho, conectar os servidores com os quais você precisa trabalhar como clientes e, em seguida, conectar-se como cliente com a opção -float e usando UDP como o protocolo. Isso permitirá que seu IP mude sem interromper o túnel VPN, o que irá mascarar o fato de que seu IP está mudando para SSH completamente.
Como suspeito que o SSH não é o único protocolo que sofre com essa configuração, eu imploro ao seu administrador que pelo menos faça o roteador garantir que, uma vez que uma conexão seja alocada a um link WAN, todo o tráfego nessa conexão continuará sendo encaminhado por esse link. Com a configuração atual, eu consideraria a conexão não melhor do que "quebrado". Também gostaria de solicitar que ele ou ela ative conexões fixas, para que todo o tráfego para um host remoto venha de um único link WAN, mesmo que haja várias conexões. Alguns protocolos (como o FTP) usam várias conexões e podem ignorar as conexões auxiliares necessárias se elas não vierem do host esperado.