Na verdade, TrueCrypt pode ajudá-lo muito aqui. Como parte de um processo automatizado, digamos, por meio de um arquivo em lotes, você poderia:
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Monte um volume TrueCrypt usando a interface de linha de comando do TrueCrypt (ou apenas faça isso manualmente) .
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Copie os arquivos dos quais deseja fazer backup no volume montado.
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Desmonte o volume.
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Carregue o contêiner TrueCrypt para o servidor da maneira que você preferir.