Eu devo discordar um pouco com Ignacio Vazquez-Abrams. Como nenhum DAC é mencionado na pergunta, presumo que não existe nenhum.
Nesse caso, a compatibilidade com versões anteriores do DVI é usada (há o modo DVI-A). Alguns (eu diria mais) conectores DVI podem enviar sinal analógico através do cabo para trabalhar com receptores analógicos. Em seguida, o sinal passa pelo conversor DVI > VGA, que é apenas um conversor mecânico que fornece um plugue VGA no final da linha e o sinal é realmente analógico o tempo todo.
Nesse caso, eu diria que a diferença estaria principalmente no tipo de cabo específico usado e na compatibilidade direta necessária no final do cabo.
O próprio cabo DVI pode ser melhor que um cabo VGA, mas não há garantia disso. Por outro lado, se você pretende mudar para o digital mais tarde, o DVI pode ser uma opção melhor.
Certifique-se também de verificar se a fonte pode fornecer sinal analógico através da porta DVI. Se não, então você precisaria de um conversor ativo, que pode custar muito mais do que passivo, mas você teria sinal digital até o ponto em que o cabo DVI termina.