Migrado para uma resposta:
Por Apple :
By default, the root user is not enabled [in Mountain Lion].
O que significa que, a menos que você tenha ativado a conta e definido a senha, provavelmente você ainda não tem o root user ativado. Pelo link acima:
Enable the root user
1. Choose Apple menu > System Preferences, and then click Users & Groups.
2. Click the lock icon to unlock it, and then type an administrator name and password.
3. In the Network Account Server section, click Join or Edit.
4. Click Open Directory Utility.
5. Click the lock icon to unlock it, and then enter your administrator name and password.
6. Choose Edit > Enable Root User, and then enter a root user password in the Password and Verify fields.
Be sure to specify a secure password.
Então você pode testar se funciona via SSH e WinSCP.
Forma mais curta do Unix
Abra o Terminal e execute
sudo passwd
digite sua senha de sudoing, se necessário, e forneça a senha para a conta root quando for solicitado.
E não se esqueça de adicionar "Administradores" à lista de usuários permitidos para login remoto.