Do artigo do Suporte do Google Muitas conexões simultâneas :
Gmail currently has a limit of 15 simultaneous IMAP connections per account.
Please note that your mail client may actually open multiple connections in the background. This means it's possible to reach a connection threshold simply by using only two mail clients to access the same account at the same time.
Você tem aparentemente muitas conexões de clientes para a mesma conta. Eu também concluo que o Outlook é aparentemente um grande desperdício no número de conexões.
Se você estiver usando a mesma conta de vários computadores, então este é o seu problema. O Gmail realmente é feito para ser invocado com apenas uma conta do Gmail por computador.
Acredito que a caixa de diálogo de solicitação de senha é apenas uma tentativa mal-intencionada do Outlook para "resolver" o problema de conexão.