Eu encontrei uma solução e é realmente simples como esperado. Existe um comando que desconecta você da sessão remota e reconecta essa sessão ao console do computador remoto. Em linguagem humana: fecha sua sessão RDP e "encaminha" para o console do usuário logado para que o usuário permaneça "conectado" e não há necessidade de preencher manualmente a senha novamente. Para a informação, nas configurações do RDP não há nenhuma opção para esse comportamento. Pelo menos não em gpedit.msc.
O comando "mojo":
tscon [SessionID] /dest:console
SessionID pode ser obtido com este comando:
qwinsta
E alguns links: