Sim. Uma resposta é stunnel . Vou deixar que você leia o bom tutorial desse cara, mas a essência é que o stunnel pega qualquer conexão TCP (o HTTP na rede usa o TCP) e o envolve em uma conexão SSL, que é exatamente o que você precisa se conectar um sever na maneira que você descreve.
O tutorial vinculado é mais do que você precisa, mas o básico está lá para criar uma única sessão de host simples.