Se eu tivesse que lhe dar uma resposta agora sem procurar esse problema, então minha solução seria: colocar qualquer distribuição Linux com vmware na unidade, dentro dessa distribuição manter seu outro disco rígido do Linux criptografado e apenas descriptografar que na inicialização e iniciá-lo usando vmware.
Alguns problemas podem trazer isso. O disco flash pode estar muito lento para executar uma máquina virtual ou você pode ter espaço insuficiente. Eu acho que isso deve ser executado em um disco rígido externo normal embora. Mas eu acho que isso é bastante improvável
O que você realmente está tentando alcançar? Se você está apenas tentando manter alguns arquivos seguros, alguns chmods simples podem resolver o problema? (Eu suponho que é bastante seguro). Espero poder ajudá-lo ainda mais.