Você pode desabilitar o FileVault, dando ao seu diretório home mais espaço. Tente mover primeiro alguns dos arquivos maiores para um disco rígido externo.
EDIT: Adicionando mais informações sobre como calcular quanto espaço em disco você precisa para desativar o FV.
O FileVault coloca o conteúdo do seu diretório pessoal em uma imagem de disco criptografada e, em seguida, exclui os arquivos originais. Desativar o FileVault inverte o processo. Isso significa que você precisa de espaço no disco rígido para duplicar temporariamente todo o seu diretório pessoal.
Para descobrir quanto espaço você realmente precisa, abra uma nova janela no Finder mostrando o conteúdo do seu diretório pessoal (pasta Documentos, Imagens, etc). Faça um Select All. Em seguida, mantenha pressionada a tecla Option e selecione Show Inspector no menu File.
A janela mostrará o tamanho total usado por esses arquivos. Você precisa ter essa quantidade de espaço (mais 1 ou 2 GB, apenas para estar seguro) gratuitamente em seu disco rígido antes de poder desabilitar o FileVault.
Antes de fazer isso, você também deve fazer logout (não reiniciar) uma vez. Se o FileVault estiver perdendo muito espaço, ele perguntará se você deseja recuperá-lo. Faça isso.