Os algoritmos LM e NTLM foram quebrados muitas vezes. Somente o NTLMv2 (se o servidor forçar seu uso) é strong o suficiente contra sniffers casuais, mas pode ser quebrado rapidamente por um ataque de força bruta.
No entanto, independentemente do método de autenticação usado, o protocolo SMB não oferece suporte à criptografia e transferirá seus arquivos em texto simples , portanto, não é recomendável usar a Internet pública, exceto por meio de VPN.
Uma alternativa é o SFTP, o protocolo de transferência de arquivos SSH. Existem vários servidores SSH para Windows (eu prefiro Bitvise WinSSHd), e muitos clientes SFTP para Windows (WinSCP) e OS X (se bem me lembro - Transmit, Cyberduck, OSXFUSE).