O Grub provavelmente está caindo no console porque o layout da partição mudou desde que o grub foi instalado pela primeira vez. Agora que você atualizou o grub.cfg, reinstalar o grub deve consertá-lo. Inicialize no seu sistema Ubuntu da mesma maneira que você fez para rodar o update-grub. De lá, faça um grub-install:
grub-install /dev/sdX
(Substituindo X pelo seu dispositivo, no seu caso parece que é provavelmente / dev / sda.)