Isto parece ser algum bug com o novo Disk Utility do OSX, possivelmente a combinação com imagens de disco VMWare.
Para corrigir:
- Inicialize no sistema operacional normalmente.
- Abra um terminal.
- Repare o disco
diskutil repairVolume /dev/disk0s3
(em que disk0s3 é o seu volume) - Verifique o disco
diskutil verifyVolume /dev/disk0s3
- Redimensione a partição
diskutil resizeVolume /dev/disk0s3 650M
- Inicialize no modo de recuperação
- Abra o terminal, não use o Utilitário de Disco
- Redimensione o disco real
diskutil resizeVolume /dev/disk0s2 200G
(em que disk0s2 é o disco real que você deseja redimensionar, 200G é seu tamanho)