Você pode executar o Windows 3.1 no VmWare, VirtualBox, Bochs ou qualquer outra máquina virtual com o modo de emulação de hardware completo do PC. Também ouvi que o Windows 3.11 pode ser executado no DosBox, mas não tentei isso sozinho.
Além disso, você pode tentar instalar o Windows 95 na VM e executar o toolchain nele. O subsistema de 16 bits do Win95 é muito semelhante ao Win3.x, mas a interface do usuário é melhor.