O Windows pode transparentemente comprimir arquivos (usando uma variante do LZ77) antes de armazená-los no disco, se estiver usando o sistema de arquivos NTFS.
Além disso, um arquivo pode ser marcado como esparso - se uma grande parte do arquivo estiver vazia (consistindo inteiramente de bytes nulos), o Windows não os armazenará no disco; vai marcar a parte inteira como sendo um "buraco".
Além disso, o Explorer não é conhecido por sua precisão. Veja o artigo O que é o 'Tamanho no disco'? no TechNet.