Sua melhor aposta é executar o Windows na VM - o Office não consome recursos, e o iTunes, se você estiver apenas usando para música (não para vídeos!), funciona perfeitamente na VM.
Por outro lado, suas necessidades de desenvolvimento significam que você precisa ter acesso direto à camada OpenGL sem passar por outra camada de VM, e a compilação será definitivamente mais rápida se for feita na camada de host.
Portanto, com base nas suas necessidades, é definitivamente uma VM do Windows em um host Linux.