A solução não é para os fracos de coração. O que você precisa é de algo chamado Wireshark, um monitor de tráfego de rede ou alguma outra ferramenta de monitoramento de tráfego de rede. Essas ferramentas permitirão que você analise e veja solicitações / respostas exatas, que sites a pessoa visitou e até mesmo abra os pacotes de dados para ver os dados reais sendo baixados.
Isso NÃO funcionará se o usuário acessar sites que usam HTTPS (a maioria dos serviços de e-mail, como Gmail, Yahoo, etc. ou comércio eletrônico, como o Ebay), já que todos os dados serão criptografados.
Honestamente, sua melhor aposta é falar diretamente com a pessoa se você estiver preocupado com alguma coisa. Faça amigos, seja aberto e claro.Se você estiver preocupado com vírus que chegam pela rede ou algo assim, basta configurar uma sub-rede separada no roteador / firewall dessa pessoa (ou de você mesmo), evitando que o tráfego de rede salte.