Eu não colocaria meus pais - ou qualquer pessoa não experiente - em 8 até pelo menos o SP1. Nesse cenário, eu os colocaria no 7 - provavelmente pule 8 - planeje colocá-los no 9. Realisticamente, eles já pularam o Vista (hahahahaha), então ficar com 7 o mantém no plano de todos os outros SO.
Vai demorar um pouco até que você e eu conheçamos as diferenças de 8 - Eu gosto de manter meus dependentes de computador em um sistema operacional onde eu já conheço os problemas.
Então, sim, eu definitivamente troco em um computador win7 barato para eles. Não há mais patches de segurança para o XP, o que significa que eles estarão mais propensos a chamá-lo com problemas relacionados a malwares inevitáveis.