O Homebrew é ótimo.
Eu não recomendaria usar a atualização automática do aplicativo, já que ele poderia ficar confuso se o criador do aplicativo não estivesse considerando um caminho de instalação alternativo, como o local onde o brew gosta de colocar aplicativos.
MAS: o aplicativo pode ter uma atualização pronta antes que o homebrew o alcance ... então se você precisar desse novo recurso ou versão agora, bem ... Você não tem muita escolha.
Por fim, brew update
atualizará apenas a lista e as versões do pacote homebrew. Leva um brew upgrade
(após uma atualização) para instalar as novas versões do seu software.