Primeiro, apenas entenda que o diretório /Volumes/ é onde todos os volumes montados no seu sistema Mac OS X aparecem naturalmente. E o motivo pelo qual você vê esse comportamento acontecer é porque Macintosh/ é apenas um link simbólico para / (root) em seu sistema; isso é feito em /Volumes , de modo que você ainda tenha nomeado acesso a esse volume, além do acesso / (root) a esse volume.
Por exemplo, se você acessou o Terminal em seu sistema, digitou cd /Volumes e, em seguida, digitou ls -la . Você pode ver algo parecido com isto:
drwxrwxrwt@ 7 root admin 238 Sep 13 23:55 .
drwxr-xr-x 29 root wheel 1054 Sep 13 01:43 ..
lrwxr-xr-x 1 root admin 1 Sep 13 16:42 Macintosh -> /
Um link simbólico é basicamente como um apelido no Finder; mas em um nível de sistema de arquivos, um link simbólico é o que é um "alias".
Quanto a por que você vê isso, é /Volumes/Macintosh/Volumes/Macintosh/Volumes/Macintosh in pwd , que é apenas o sistema de arquivos que interpreta seu caminho. Sim, pode parecer estranho e confuso, mas não fique confuso. O único volume montado sob /Volumes/ que se comporta dessa maneira é o volume raiz ( / ) do seu sistema. Se você montar quaisquer outros volumes, eles aparecerão em /Volumes/ e não serão em loop, pois serão volumes montados reais e não links simbólicos.
Agora, quanto ao "porquê" desse comportamento de link / diretório simbólico aninhado, essa não é uma pergunta fácil de responder. Mas basicamente todos os sistemas Linux / Unix se comportam assim. E este tópico de perguntas e respostas no Unix & O Linux Stack Exchange entra em alguns detalhes extremos a respeito de porque existem diretórios aninhados causados por links simbólicos.