O histórico em skype é salvo localmente em um banco de dados SQLite.
Você pode usar o SQLite ou a ferramenta para ver seu conteúdo.
Você pode encontrar seu arquivo em ~/.Skype/profilename . Comece a partir de main.db .
Provavelmente, você poderá ver de onde você tirou o arquivo que enviou para seu amigo, pois duvido que você encontre em seu histórico o arquivo em si.
A partir desta resposta do skype support para a versão do windows que você pode ler
Please note: Your contact list is stored on our servers and will not be lost as long as you always sign in with the same Skype Name. Instant message histories and other data are only stored on our servers for a short time
Se você ativou registro completo , provavelmente tem algum arquivo criptografado no diretório Logs em ~/.Skype/profilename/Logs ...