Você pode fazer isso usando estilos. Crie um novo estilo para a primeira coluna e outro para a segunda. (Quando testei isso, chamei-os de Primeira Coluna e Segunda Coluna, então usarei esses nomes no restante da resposta.)
Quando você criou os estilos, aplique Primeira coluna ao texto na primeira coluna. Selecione algum ou todo o texto e, em seguida, use o botão Lista multinível (na seção Parágrafo da guia Início) para definir uma nova lista multinível e formatar como deseja. Com o texto numerado selecionado, modifique o estilo da primeira coluna para corresponder à seleção.
Para a segunda coluna, selecione novamente parte desse texto. Atribua o mesmo estilo de lista multinível a ele. Em seguida, usando o botão Lista Multinível, altere o nível da lista. Você precisará então voltar para a lista Definir Novo Nível Multinível. Em Incluir número de, selecione Nível 1.
Agora, basta usar esse estilo para todo o texto nas tabelas apropriadas, e você está pronto para ir.