A resposta para essa pergunta foi bastante simples: Eu não sabia que o ambiente Windows seria a primeira opção para configurar a variável $ HOME, então o cygwin estava tentando ler meus arquivos de configuração em / cygdrive / c / User / [UserName ] em vez de / home / [UserName]. Eu coloquei links simbólicos para o local do cygwin no meu diretório de usuários do Windows e isso resolveu o problema.
Consegui encontrar informações úteis o suficiente para me ajudar a depurar meu problema a partir dessa postagem de superusuário relacionada: