A opção que você deseja é:
:set wildmenu
Você precisará adicionar o comando ao seu vimrc para torná-lo permanente. Veja:
:help 'wildmenu'
Recentemente me deparei com o seguinte em um vídeo sobre o Vim: digitar Tab na linha de comando no vim faz com que a linha de status mostre sugestões sobre os possíveis diretórios correspondentes às letras que você digitou até agora (veja anexo). Alguém sabe qual plug-in ou configuração do Vim permite fazer isso?