O nome que você vê na versão da Web do Google Drive não é o nome real do arquivo. Ele é armazenado no servidor com um nome de arquivo diferente, que é exclusivo. Se você fizer o download de uma pasta do Google Drive como ZIP que tenha vários arquivos com o mesmo nome, ao abrir o arquivo ZIP, você verá os arquivos individuais numerados da seguinte forma:
SomeFile
SomeFile (2)
SomeFile (3)
... e assim por diante
A melhor aposta será usar o aplicativo de desktop do Google Drive, que funciona no Windows Explorer. Isso oferecerá a você a opção de substituir ou duplicar.