O Outlook avisará você com uma indicação visual de que o certificado usado para descriptografar a mensagem não é mais válido. Na janela de mensagens, você verá uma linha horizontal vermelha logo acima do corpo da mensagem e, no lugar do ícone de bloqueio que normalmente aparece para designar uma mensagem criptografada, você verá um ícone de aviso amarelo.
Escusado será dizer que, para o Outlook descriptografar a mensagem, você precisará ter o certificado (expirado) instalado no seu armazenamento de certificados.