Parece que o problema tem a ver com o uso de .local:
All .local domains are technically reserved for Multicast DNS (Bonjour),
and Lion no longer looks in /etc/hosts first when you try to lookup
a .local domain. Instead, it asks MDNS first, waits out the 5 second
timeout, then checks /etc/hosts.
Fonte: link
É engraçado como definir dois domínios diferentes faz com que funcione, se o primeiro host for feito primeiro com outro TLD.