Não existe uma maneira simples de fazer isso, já que o grub só é controlável via teclado no boottime e não tem funcionalidade de controle remoto.
Duas possibilidades me vêm à mente para resolver este problema. O primeiro é baseado em scripts: Escreva um script simples para ajustar seu grub.conf / menu.lst antes de reiniciar. Veja a entrada padrão na seção de configuração no manual do grub:
# By default, boot the first entry.
default 0
Defina isso para a entrada que você deseja inicializar.
Esta solução requer que você instale um driver ext2 / ext3 em suas janelas, para alterar o crub.conf / menu.lst de um sistema Windows inicializado.
A segunda solução em que estou pensando talvez seja alguma inicialização PXE ajustada, em que a configuração do menu de inicialização da imagem pxe será definida para o disco local correspondente.
Este link fornece muitas informações, incluindo "inicializar do primeiro disco" configuração do pxe boot
Eu nunca tentei isso, mas acho que isso é possível.
De qualquer forma, essas soluções parecem um pouco hacky para mim. Talvez alguém encontre um melhor.