Sim, desde que você tenha um servidor FTP em execução na instância do Ubuntu e o cliente e o servidor possam falar pela rede, isso é possível.
Isso não seria diferente da configuração em um ambiente que não é virtualizado, desde que a rede possa se comunicar entre os dois e você tenha o servidor configurado adequadamente.
Depois de ter a configuração completa, você pode se conectar do WinSCP no Windows ao servidor FTP no Ubuntu.