O Plink (ou PuTTY) pode acessar o Pageant, se ele for executado apenas na mesma sessão do Windows.
Se você executar o Concurso na sessão interativa do Windows, o Plink executado com o Agendador do Windows poderá acessá-lo somente se você executar a tarefa usando a mesma conta local e tiver a Opção de segurança > Executar somente quando o usuário estiver logado selecionado para a tarefa.
Em geral, o Pageant não é destinado a esse tipo de uso. O objetivo é tornar a autenticação interativa conveniente. Não se destina a automatizar a autenticação.
Veja também Desativar o "modo de isolamento" no Agendador de Tarefas do Vista?