Estou respondendo a minha própria pergunta caso seja útil para outras pessoas no futuro.
Mesmo assim, no meu caso, o usuário não estava usando o Windows - L para travar o teclado dela, esta solução resolveu o problema: Área de trabalho remota pressionando a tecla Windows aleatoriamente
O problema, aparentemente, é que a tecla CTRL às vezes fica presa no estado on ao usar Terminais Remotos, então a solução é definir o foco para um aplicativo local e depois pressione a tecla CTRL várias vezes.