Você não pode fazer isso apenas de dentro do Outlook, mas há um cara por aí, que é especialista em software Outlook / Microsoft Exchange (servidor de e-mail).
Se você estiver usando apenas o Outlook, poderá comprar este software:
link
Se você estiver usando o Microsoft Exchange como seu servidor, poderá comprar o produto abaixo, o que permitirá que você faça isso para todos os usuários em seu ambiente do Exchange.
link (para o Exchange 2007/2010)
link (para o Exchange 2003)