Pelo que entendi, você quer fazer um backup copiando uma árvore de diretórios completa para um computador diferente, arquivo por arquivo. Esta é, reconhecidamente, uma maneira de fazer um backup, mas eu sugeriria uma abordagem diferente, especialmente porque parece funcionar mal no seu caso.
O que eu faço (em princípio) é criar tarballs dos arquivos que eu quero fazer backup localmente no servidor Linux e salvá-los em outro lugar através de ssh (na verdade, por sshfs, mas não importa). Isso deve eliminar problemas com nomes de arquivos, desde que a implementação do tar no servidor Linux os manipule.
Você pode fazer isso configurando o cygwin com um servidor ssh para o servidor Linux se conectar ou com um comando como
ssh $server "tar c -C /var/important ./" > backup.tar
é executado a partir do cygwin no computador em que você deseja manter o backup. Você também pode salvar os tarballs no servidor Linux e transferi-los posteriormente.
Se você deseja reduzir a quantidade de largura de banda e espaço em disco consumido, sugiro usar estrela em vez de gnu tar e seu modo incremental, que permite incluir apenas arquivos modificados após o backup anterior. Ele ainda não fará a transferência delta do rsync, e várias versões de arquivos ocuparão espaço em disco. Por outro lado, um tarball é muito mais simples de compactar eficientemente (com xz ou algo assim) do que uma árvore de diretórios.