Eu sei que este é um post muito antigo, mas ainda relevante. Eu era capaz de clonar com êxito uma unidade de sistema Windows 7 criptografada Truecrypt 7.1a para um novo SSD da Samsung usando seu utilitário incluído. Eu deixei instalar a última versão.
Uma vez clonado, o sistema é inicializado diretamente no Windows sem solicitar a verificação TrueCrypt (não criptografada).
Você pode usar o TrueCrypt para criptografar a unidade ou usar um método de criptografia alternativo para criptografar novamente o novo SSD. Se estiver atualizando para o Windows 10 Pro também, o Bitlocker está incluído, então seria uma boa alternativa ao TrueCrypt.