Se 3 foi conduzido de dentro da sua rede, meu palpite é que o seu roteador não tem um recurso conhecido como NAT Loopback (também conhecido como Loopback, Loopback do roteador e alguns outros nomes).
Eu daria uma olhada na página de configuração do seu roteador para ver se isso pode ser ativado.
O que você diz é muito normal e muitos roteadores de prateleira não têm esse recurso ou, por padrão, o desativaram - eu precisei atualizar meu roteador Netgear para fornecer essa funcionalidade.
Basicamente, se você colocar o seu ip interno no seu arquivo de hosts, ele funcionará bem - mas o seu roteador não tem uma rota ou a capacidade configurada para redirecionar uma máquina interna para uma porta em outra máquina interna através do endereço IP externo.
Você deve obter o mesmo resultado tentando acessar o link de uma máquina interna.