Não vejo razão para que isso não seja possível.
No entanto, o hardware original precisaria ser atualizado tanto para obter os novos sistemas operacionais que, no final, você basicamente teria um computador completamente diferente.
Além disso, com relação à sua pergunta sobre os aplicativos nativos do Win95: versões mais recentes do Windows (não tenho certeza sobre o Windows8) são compatíveis com aplicativos criados para uma versão mais antiga do Windows, com algumas exceções: foi capaz de encontrar uma maneira de obter WinVista para executar aplicativos DOS de 16 bits, e se um programa é incompatível com o WindowsNT não será executado no NT e acima