Sim, é possível usar a instalação várias vezes. As chaves geradas no MS Dreamspark são de um banco de dados de chaves pré-definidas, então você ficará bem.
Ao instalar o VS 2010 no dreamspark, ele oferece uma avaliação de 30 dias, você pode inserir sua chave no menu Ajuda do VS 2010 para ativá-la.