O Wiki do Ubuntu que mencionei em questão está um pouco desatualizado e não funciona corretamente com systemd . systemd foi introduzido pela primeira vez no Ubuntu 15.04
O problema pode ser qualquer coisa, até o momento /etc/fstab é lido a rede não estaria funcionando OU pelo tempo /etc/fstab é lido samba os serviços não estariam prontos OU pode ser qualquer coisa, eu não li muito os logs
Mas basicamente o método mostrado no wiki não funciona.
Após o roaming na web, eu finalmente encontrei a solução e é para adicionar x-systemd.automount,x-systemd.device-timeout=3, antes do resto das opções em fstab file
Isto:
//192.168.2.2/Seagates /home/edward/samba/raspberry cifs uid=1000,gid=1000,credentials=/home/edward/.smbcredentials,iocharset=utf8,sec=ntlm 0 0
se tornará
//192.168.2.2/Seagates /home/edward/samba/raspberry cifs x-systemd.automount,x-systemd.device-timeout=3,uid=1000,gid=1000,credentials=/home/edward/.smbcredentials,iocharset=utf8,sec=ntlm 0 0
O que acontece é que se a unidade não estiver montada na primeira tentativa, o systemd esperará antes de desistir da tentativa de montagem automática. Isso também não afeta / aumenta o tempo de inicialização, já que o systemd não espera que isso seja concluído e continua carregando o restante do sistema.