Eu acho que é uma boa ideia. Enquanto o VMWare já estiver instalado em cada computador em que você deseja usá-lo, ele deve funcionar. Claro, você pode ter que ajustar sua configuração em cada computador para que VMWare saiba verificar seu pendrive em vez de sua pasta pessoal - e se você estiver usando o Windows com letras de unidade variadas, isso pode ser uma dor. Dito isto, nunca tentei. Deixe-nos saber como é isso.