Uma coisa é tentar:
Vá para Ferramentas administrativas - > Política de segurança local - > Políticas locais - > Opção de segurança e altere "Segurança de rede: nível de autenticação do LAN Manager" para "LM e NTLM - Usar sessão NTLMv2 se negociado".
Mais informações que eu não posso verificar (não um usuário do Squid) podem ser encontradas em: